(1S,2R,3S,4R)-2-phenyl-3-(phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptane | 85620-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-2-phenyl-3-(phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylethynyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 85620-97-9；94123-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: CGZQSYWOZAIABQ-IVAOSVALSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-2-phenyl-3-(phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  烷基芳族金属环的化学。CC偶联的区域化学在Palladacycle与炔烃的开环或扩环反应中的作用

  摘要：

  含有异烟酸甲酯配体的苯基降冰片烯基四环十二烷显示通过与炔属化合物反应开环或扩环，从而区域选择性地产生降冰片基炔烃，而非区域选择性地产生环扩大的四环化合物。然而，在丙酸乙酯的情况下会发生区域选择性环的扩大。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05738-b

文献信息

• Palladium- or nickel-catalyzed sequential reaction of organic bromides, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene or bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and alkynes
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Aristodemo Mari

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80586-0

  日期：1984.10

  The reactions of various types of organic bromides with a mixture of bicycloheptene or bicycloheptadiene and alkynes are reported. The products are bicyclic compounds, containing an organic chain and an alkynyl group in adjacent positions.

  据报道，各种类型的有机溴化物与双环庚烯或双环庚二烯与炔烃的混合物反应。产物是双环化合物，其在相邻位置包含有机链和炔基。
• One-pot palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85642-7

  日期：1982.1

  A new and highly stereoselective palladium-catalyzed synthesis is reported, based on two subsequent insertions of the bicyclo[2.2.1]heptene system into an aryl or vinylpalladium bond, formed in situ from aryl or vinyl bromides.

  据报道，基于双环[2.2.1]庚烯系统随后两次插入由芳基或乙烯基溴化物原位形成的芳基或乙烯基钯键中，提出了一种新的高度立体选择性的钯催化的合成方法。