1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid | 1159770-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid
• 英文别名: (1,4,5-Trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid；(1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1159770-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BO₅
• 分子量: 276.097
• InChiKey: MVTFFEMBJDNARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid 、 2-溴-5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到1',4',5,5'-tetramethoxy-7,7'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin

  摘要：

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087975
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5,8-trimethoxy-3-methylnaphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalen-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinonoid Analogues of Diospyrin

  摘要：

  已知diospyrin及其类似物具有抗分枝杆菌的特性。为合成具有增强生物活性的diospyrin结构类似物，人们投入了大量努力。本文报告通过溴萘醌与芳基或萘基硼酸在四(三苯基膦)钯(0)催化剂作用下进行Suzuki交叉耦合反应，随后对中间体进行选择性脱甲基化，合成了四种新型的diospyrin类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087975