7-epi-neovibsanin D | 853322-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 7-epi-neovibsanin D
• 英文别名: [(E)-2-[(2S,3aS,8S,9R,9aS)-8-[(E)-4-hydroperoxy-4-methylpent-2-enyl]-2-methoxy-2,8-dimethyl-3a,5,7,9-tetrahydro-3H-furo[2,3-i][2]benzofuran-9-yl]ethenyl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 853322-82-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: DIEFFKCJCDUOGU-WLQATPCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-neovibsanin D 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Methyl-but-2-enoic acid (E)-2-[(2R,3aS,8S,9R,9aS)-2-hydroxy-8-((E)-4-hydroxy-4-methyl-pent-2-enyl)-2,8-dimethyl-3,3a,5,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[c]furo[3,2-b]furan-9-yl]-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neovibsanin C，一种来自大荚莲荚Vi的含大环过氧化物的新vibsane型二萜

  摘要：

  从Viburnum awabuki的叶子中分离出的独特的新vibsane型二萜，neovibsanin C（1）已通过对光谱数据和化学降解以及1的合成进行广泛的分析，证明具有通过内过氧化物大环氧化的前所未有的结构。来自新vibsanin B（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01199-5
• 作为产物：
  描述：

  neovibsanin B 在 oxygen 作用下， 生成 7-epi-neovibsanin D
  参考文献：
  名称：

  Neovibsanin C，一种来自大荚莲荚Vi的含大环过氧化物的新vibsane型二萜

  摘要：

  从Viburnum awabuki的叶子中分离出的独特的新vibsane型二萜，neovibsanin C（1）已通过对光谱数据和化学降解以及1的合成进行广泛的分析，证明具有通过内过氧化物大环氧化的前所未有的结构。来自新vibsanin B（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01199-5

文献信息

• Rearranged Vibsane-Type Diterpenes from Viburnum awabuki and Photochemical Reaction of Vibsanin B
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Miwa Kubo、Hiroyuki Minami、Hiroaki Yuasa、Asami Matsuo、Takako Fujii、Mai Morisaki、Kenichi Harada

  DOI：10.1248/cpb.53.72

  日期：——

  15-O-methyl-18-oxoneovibsanin F (5), 2-O-methylneovibsanin H (6), 2-O-methylneovibsanin I (7), neovibsanin G (8), and 14-epi-neovibsanin G (9), were isolated from a methanol extract of the leaves of Viburnum awabuki. Their structures were elucidated to be uniquely rearranged vibsane-type diterpenes by spectroscopic analyses and comparison of NMR data with those of previously reported vibsane-type diterpenes. In addition

  九种新的二萜，新vibsanin D（1），7-epi-neovibsanin D（2），15-O-methylneovibsanin F（3），14-epi-15-O-methylneovibsanin F（4），15-O-methyl-从甲醇中分离出18-oxoneovibsanin F（5），2-O-methylneovibsanin H（6），2-O-methylneovibsanin I（7），neovibsanin G（8）和14-epi-neovibsanin G（9）。荚Vi的叶子的提取物。通过光谱分析和NMR数据与先前报道的vi烷型二萜的比较，阐明了它们的结构是唯一重排的b烷型二萜。另外，用高压汞块照射甲醇中的vibsanin B（12）导致直接形成新vibsanins A（14）和B（15）。这些结果为了解11元vibsanins向新vibsanins的生物遗传学相互转化提供了线索。