2-chloro-N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylacetamide | 99779-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 99779-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: PWNWVYVROBVLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-Phenyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂-3(2H)-酮(硫酮)的合成、红外光谱研究和理论计算

  摘要：

  水杨醛 (1) 与苯胺反应得到 2-[(E)-(苯基亚氨基)甲基]苯酚 (2)。用NaBH 4 还原(2)得到2-((苯氨基)甲基)苯酚(3)，其与氯乙酰氯反应得到2-氯-N-(2-羟基苄基)-N-苯基乙酰胺(4)。通过乙醇溶液中的NaOH将化合物(4)环化为4苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]恶氮杂-3(2H)-酮(5)。用P2S5处理化合物(5)得到相应的4-苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂-3(2H)-硫酮(6)。(5)和(6)的结构由 1 H NMR和IR光谱确定。(5) 和 (6) 的优化结构参数和振动频率是通过 DFT 计算的，具有 6-31G(d,p) 基组。采用标准3-21G基组的RHF研究了环化反应的机理。2008 Elsevier BV 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.05.023
• 作为产物：
  描述：

  2-[(苯基氨基)甲基]苯酚 、 氯乙酰氯 生成 2-chloro-N-(2-hydroxybenzyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂-3(2H)-酮(硫酮)的合成、红外光谱研究和理论计算

  摘要：

  水杨醛 (1) 与苯胺反应得到 2-[(E)-(苯基亚氨基)甲基]苯酚 (2)。用NaBH 4 还原(2)得到2-((苯氨基)甲基)苯酚(3)，其与氯乙酰氯反应得到2-氯-N-(2-羟基苄基)-N-苯基乙酰胺(4)。通过乙醇溶液中的NaOH将化合物(4)环化为4苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]恶氮杂-3(2H)-酮(5)。用P2S5处理化合物(5)得到相应的4-苯基-4,5-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂-3(2H)-硫酮(6)。(5)和(6)的结构由 1 H NMR和IR光谱确定。(5) 和 (6) 的优化结构参数和振动频率是通过 DFT 计算的，具有 6-31G(d,p) 基组。采用标准3-21G基组的RHF研究了环化反应的机理。2008 Elsevier BV 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.05.023

文献信息

• Synthesis and structure–antibacterial activity relationship studies of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones
  作者：Hikmet Agirbas、Berat Kemal、Fatma Budak

  DOI：10.1007/s00044-010-9457-4

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of a series of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones were presented. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the compounds was assessed against a panel of microorganisms including S. aureus, E. faecalis, P. aeruginosa, E. coli, and C. albicans. Some of the compounds exhibited significantly in vitro antimicrobial activity. The pMIC values were correlated with physicochemical descriptors: Hammett substituent constants (sigma (m) and sigma (p) ) and the lipophilic constant (pi). One statistical significant 2D-QSAR model was obtained with para-substituted compounds. The pMIC values were also correlated with some theoretical descriptors as independent variables and four statistical significant 2D-QSAR models were also obtained with meta-substituted compounds.