N- [3-[4-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺 | 178420-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: N- [3-[4-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
• 中文别名: 7-TFA-AP-7-DEAZA-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: 7-deaza-2'-deoxy-7-[3-(trifluoroacetamido)propyn-1-yl]adenosine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(3-trifluoroacetamido)prop-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；7-deaza-7-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxyadenosine；7-TFA-ap-7-Deaza-dA；N-[3-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 178420-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₅O₄
• 分子量: 399.329
• InChiKey: SVVZRCQYSUXVDB-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  717.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（626.06 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N- [3-[4-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴-[(dimethylamino)methylidene]-5-[3-(trifluoroacetamido)prop-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides Containing 7-Deazaadenines: The Influence of the 7-Substituent Chain Length and Charge on the Duplex Stability

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1878::aid-hlca1878>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N- [3-[4-氨基-7-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基]-2-丙炔-1-基]-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• 一种荧光标记的核苷酸及其制备方法和用途
  申请人：苏州百源基因技术有限公司

  公开号：CN108752406A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种荧光标记的核苷酸，具有式I所示的结构：脱氧核糖核苷三磷酸(dNTP)与式Q所示的荧光染料分子之间形成稳定的共价键结合，在血清等检测环境中的稳定性高，生物相容性高，适于细胞内外的核酸分子检测。上述荧光标记的核苷酸，由于荧光染料分子的斯托克斯位移大，同时具有荧光稳定性好、荧光量子产率高，以及成像结果信噪比高的优点。本发明公开了上述荧光标记的核苷酸的制备方法，利用点击化学反应制备式I所示结构的化合物，反应条件温和，操作简单，反应的选择性高，能够制得高产率的荧光标记的核苷酸。
• Deoxynucleoside triphosphates bearing histamine, carboxylic acid, and hydroxyl residues – synthesis and biochemical characterization
  作者：Marcel Hollenstein

  DOI：10.1039/c3ob40842f

  日期：——

  Modified nucleoside triphosphates (dAHsTP, dUPOHTP, and dCValTP) bearing imidazole, hydroxyl, and carboxylic acid residues connected to the purine and pyrimidine bases through alkyne linkers were prepared. These modified dN*TPs were excellent substrates for various DNA polymerases in primer extension reactions. Moreover, the combined use of terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT) and the modified

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。
• NUCLEOSIDE ANALOGUE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION
  申请人：GENEMIND BIOSCIENCES COMPANY LIMITED

  公开号：US20200283467A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Nucleoside or nucleotide analog compounds having the structure shown below, a method for preparing them, and applications in nucleic acid sequencing are disclosed. The compounds have formula (I): wherein L 1 , L 2 , and L 3 are each independently a covalent bond or a covalently linked group; B is a base or a base derivative selected from purines, pyrimidines, or analogs thereof; R 1 is —OH, a phosphate group, or a nucleotide; R 2 as H or a cleavable group; R 3 is a detectable group or a targeting group; R 5 is an inhibitory group; R 4 is H, —NH 2 , or —OR 6 , wherein R 6 is H or a cleavable group; and C is a cleavable group or a cleavable bond.

  揭示了具有下面所示结构的核苷酸或核苷酸类似化合物，其制备方法以及在核酸测序中的应用。这些化合物具有公式（I）：其中L1、L2和L3分别独立地是共价键或共价连接的基团；B是从嘌呤、嘧啶或其类似物中选择的碱基或碱基衍生物；R1是—OH、磷酸基团或核苷酸；R2是H或可裂解基团；R3是可检测基团或靶向基团；R5是抑制基团；R4是H、—NH2或—OR6，其中R6是H或可裂解基团；C是可裂解基团或可裂解键。