(3R,5Z)-((2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)deca-5,9-dienoate | 1330680-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5Z)-((2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)deca-5,9-dienoate
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl] (5Z,8R)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-5,9-dienoate
• CAS: 1330680-38-0
• 化学式: C₄₇H₅₈O₇Si
• 分子量: 763.059
• InChiKey: DXUVTVGCJWOQNW-ZYJFGRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5Z)-((2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)deca-5,9-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (6Z,9R,10E,12S,13R)-13-{[tert-butyldiphenylsilyloxy]methyl}-9,12-dihydroxy-1-oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A

  摘要：

  通过作为大内酯化步骤的闭环偏合成反应，以 10 步线性顺序实现了两性内酯 A 的大内酯核心的聚合合成，总收率为 32%。RCM 前体是由(R)-环氧氯丙烷和(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛分别衍生的酸和醇片段结合而成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05335c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-chloronon-4-yn-2-ol 在 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3R,5Z)-((2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)deca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis (RCM) based synthesis of the macrolactone core of amphidinolactone A

  摘要：

  通过作为大内酯化步骤的闭环偏合成反应，以 10 步线性顺序实现了两性内酯 A 的大内酯核心的聚合合成，总收率为 32%。RCM 前体是由(R)-环氧氯丙烷和(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛分别衍生的酸和醇片段结合而成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05335c