3-[[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid | 1116009-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1116009-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: MITSHMNQUVWXQB-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 3-[[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成中潜在早期中间体的合成

  摘要：

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol802631c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 3-氨基-5-羟基苯甲酸盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3-[[(2S,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexyl]amino]-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成中潜在早期中间体的合成

  摘要：

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol802631c

文献信息

• Synthesis of Potential Early-Stage Intermediates in the Biosynthesis of FR900482 and Mitomycin C
  作者：Stephen Chamberland、Sabine Grüschow、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol802631c

  日期：2009.2.19

  d-glucosamine as biosynthetic precursors to mitomycin C (5) and FR900482 (6), little is known about the pathway Nature uses to prepare these antitumor antibiotics. To gain some insight into their biosynthesis, amino acids 1 and 2 as well as C-2 N-acetylated derivatives 3 and 4 were prepared. Preparation of these putative biosynthetic intermediates and N-acetylcysteamine thioester analogues 28 and 29

  除了将 3-氨基-5-羟基苯甲酸 (AHBA) 和d-葡糖胺鉴定为丝裂霉素 C ( 5 ) 和 FR900482 ( 6 ) 的生物合成前体之外，人们对 Nature 用于制备这些抗肿瘤抗生素的途径知之甚少。为了深入了解它们的生物合成，制备了氨基酸1和2以及 C-2 N-乙酰化衍生物3和4。这些推定的生物合成中间体和N-乙酰半胱胺硫酯类似物的制备28和29 应该能够确认它们参与 FR900482 和丝裂霉素 C 生物合成。