2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure | 17275-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure
• CAS: 17275-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 353.995
• InChiKey: HJRJZPUSDGYXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2,6-dibromo-3,5-dihydroxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products

  摘要：

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3447
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-dibromo-3,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products

  摘要：

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3447

文献信息

• Metabolic Products of Fungi. XXVI. Synthesis of racemic Ustilaginoidin A and Its Related Compounds. (1). Synthesis of 2.2', 4.4', 5.5', 7.7'-Octamethoxy-1.1'-binaphthalene (=Product A Octamethyl Ether).
  作者：Eisaku Morishita、Shoji Shibata

  DOI：10.1248/cpb.15.1765

  日期：——

  Octamethyl ether of product A which was derived from ustilaginoidin A by alkaline degradation was synthesized by the Ullmann condensation of dimethyl ether of 5-bromo-6, 8-dimethyl-1, 3-naphthalenediol (XXI). Starting from 3, 5-dimethoxyphenylacetic acid (IX), the 2-bromo derivative (VII) was prepared which was C-acetylated to afford XX, and then cyclized to form a bromonaphthalene derivative (XXI), whose methyl ether is XXII. The position of C-C linkage connecting two monomeric moieties of ustilaginoidins has unequivocally been established. Rearrangement of bromine atom during the process of methylation of bromohydroxynaphthalenes and cyclization forming the naphthalene nucleus were also discussed.

  通过对 5-溴-6，8-二甲基-1，3-萘二醇的二甲醚（XXI）进行乌尔曼缩合，合成了产品 A 的八甲醚，该产品 A 是由乌司他嗪素 A 通过碱性降解而得到的。从 3，5-二甲氧基苯乙酸（IX）开始，制备出 2-溴衍生物（VII），经 C-乙酰化后得到 XX，然后环化形成溴萘衍生物（XXI），其甲基醚为 XXII。连接两个乌司他尼苷单体分子的 C-C 连接位置已经明确。此外，还讨论了溴羟萘甲基化过程中溴原子的重新排列以及形成萘核的环化过程。