(+/-)-exo-2-benzonorbornenyl acetate | 90364-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-exo-2-benzonorbornenyl acetate
• 英文别名: exo-2-acetoxybenzonorbornene；exo-Benzonorbornenyl-(2)-acetat; 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methano-naphthyl-(2-exo)-acetat；[(1S,8S,9R)-9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl] acetate
• CAS: 90364-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XGVBJBSVOVYFOC-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-benzonorbornenyl acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 6.7-Dinitrobenzonorbornen-2(endo)-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a034
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methano-naphthyl-(2-exo)-p-brom-benzolsulfonat 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-exo-2-benzonorbornenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a034

文献信息

• Bridged Polycyclic Compounds. XLIII. Polar Addition of Deuterium Chloride and Acetic Acid-O-d₁ and -d₄ to Benzonorbornadiene¹
  作者：Stanley J. Cristol、Ronald Caple

  DOI：10.1021/jo01347a005

  日期：1966.9
• A convenient route to both enantiomers of endo-2-benzonorbornenol via lipase catalysed resolution of the racemic mixture
  作者：Franco Fernández、Xerardo Garcı́a-Mera、José Enrique Rodrı́guez-Borges

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00079-9

  日期：2001.3

  Resolution of racemic endo-benzonorbornenol (+/-)-4 was performed using Candida antaretica lipase (Novozym" 435) in benzene (50 degreesC;50 hours) with vinyl acetate as the acyl donor to afford (-)-endo-2-benzonorbornenol (-)-6 and their corresponding (+)-endo-2-benzonorbornenyl acetate (+)-5 in high e.e.s of up to 99'% and workable yields of up to 45-46%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights: reserved.
• Silver ion assisted acetolysis of the tropenium ion analog of exo-2-bromobenzonorbornene (exo-2-bromotropenonorbornene) hexafluoroantimonate
  作者：James W. Wilt、Cherian George

  DOI：10.1021/jo00186a048

  日期：1984.6