(1R,12S,14R,17R,19S,20S)-5,20-dihydroxy-17-phenyl-2,13,16,18-tetraoxa-11-thiatetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7-trien-3-one | 1119020-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1R,12S,14R,17R,19S,20S)-5,20-dihydroxy-17-phenyl-2,13,16,18-tetraoxa-11-thiatetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7-trien-3-one
• CAS: 1119020-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇S
• 分子量: 416.452
• InChiKey: RYNSMYICDIQRNM-IYRBPIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12S,14R,17R,19S,20S)-5,20-dihydroxy-17-phenyl-2,13,16,18-tetraoxa-11-thiatetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7-trien-3-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,12aS)-2,3,4,4a,11,12a-hexahydro-2-hydroxymethyl-3,4,7-trihydroxybenzo[f]pyrano[3,2-b][1,4]oxathiocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基水杨酸内酯骨架的合成

  摘要：

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。

  DOI：

  10.1021/ol802852r
• 作为产物：
  描述：

  5-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one 在 sodium hydride 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 以44%的产率得到(1R,12S,14R,17R,19S,20S)-5,20-dihydroxy-17-phenyl-2,13,16,18-tetraoxa-11-thiatetracyclo[10.8.0.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基水杨酸内酯骨架的合成

  摘要：

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。

  DOI：

  10.1021/ol802852r

文献信息

• Synthesis of a Novel Polyhydroxylated Salicylic Acid Lactone Framework
  作者：J. S. Shane Rountree、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802852r

  日期：2009.2.19

  The facile preparation of a novel 8-membered polyhydroxylated salicylic acid lactone from 2,6-dihydroxybenzoic acid and sodium thio-d-glucose is described. The key step involved a sodium hydride promoted intramolecular lactonization in the presence of excess TMSCl, which led to isolation of the “natural product like” lactone.

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。