7,7,7-trifluoro-5-iodoheptyl benzoate | 1422056-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7,7-trifluoro-5-iodoheptyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid 5-iodo-7,7,7-trifluoroheptyl ester；(7,7,7-trifluoro-5-iodoheptyl) benzoate
• CAS: 1422056-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃IO₂
• 分子量: 400.18
• InChiKey: GIBMGKKTBJLHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟碘甲烷 、 Ru(2,2'-bipyridine)₃Cl₂·6H₂O 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,7,7-trifluoro-5-iodoheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的催化氢三氟甲基化

  摘要：

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja401022x

文献信息

• Copper-Mediated Halotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Won An、Neul Ha、Hyun Myung Lee、Yashwardhan R. Malpani、Duck-Hyung Lee、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1002/adsc.201500731

  日期：2015.12.14

  A copper-mediated halotrifluoromethylation of unactivated alkenes using Umemoto’s reagent and copper(I) halide (CuX, X=Cl, Br, and I) was developed. The CuX species (CuI, CuBr, and CuCl) were chosen as the source for both copper and halides because of their benchtop stability, commercial availability, and relatively low cost. Simple exchange of the copper salt provided the desired simultaneous and

  开发了使用梅梅特试剂和卤化铜（I）（CuX，X = Cl，Br和I）的未激活的烯烃的铜介导的卤代三氟甲基化。选择CuX物种（CuI，CuBr和CuCl）作为铜和卤化物的来源，因为它们具有台式稳定性，商业可用性以及相对较低的成本。铜盐的简单交换提供了卤原子和CF 3基团同时和区域选择性地结合到各种烯烃上的期望效果。该方案为各种β-卤代三氟甲基化烷烃提供了一种有效而实用的途径。将CBr键进一步修饰为CB，CN和CS键。这些衍生化显示了后期修改的可行性。
• Trifluoroethoxy‐Coated Subphthalocyanine affects Trifluoromethylation of Alkenes and Alkynes even under Low‐Energy Red‐Light Irradiation
  作者：Kohei Matsuzaki、Tomoya Hiromura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201600172

  日期：2017.4

  visible light have undergone a renaissance in recent years. Polypyridyl dyes such as Ir(ppy)3 and Ru(bpy)3 are key catalysts in this event, and blue‐ or white‐light irradiation is required for the chemical transformations. However, it remains a challenge to achieve reactions under the lower energy of red light. We disclose, herein, that trifluoroethoxy‐coated subphthalocyanine realizes the red‐light‐driven

  近年来，可见光诱导的光氧化还原化学反应得到了复兴。聚吡啶染料，如 Ir(ppy) 3和 Ru(bpy) 3是该事件的关键催化剂，化学转化需要蓝光或白光照射。然而，在较低能量的红光下实现反应仍然是一个挑战。我们在此公开了三氟乙氧基涂覆的亚酞菁实现了红光驱动的烯烃和炔烃与三氟甲基碘的三氟甲基化反应，产率良好至高。全氟烷基化也在红光下实现。在三氟乙氧基包覆的亚酞菁的紫外/可见光谱和循环伏安法的支持下，讨论了反应机理。光照射/黑暗研究也支持所提出的机制。