(RS)-4-(Adenin-9-yl)-3-hydroxypentanoic Acid | 95598-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-4-(Adenin-9-yl)-3-hydroxypentanoic Acid
• 英文别名: 4-(6-adenin-9-yl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 95598-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: OXYFAFCTLOOEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (RS)-4-(Adenin-9-yl)-3-hydroxypentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 9, p. 2148 - 2166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Base Substituted 2-Hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic Acids and 4-(Purin-9-yl)-3-butenoic Acids
  作者：Petra Doláková‡、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1081/ncn-120026636

  日期：2003.12.31

  e (7b) compounds. Treatment with diluted acid followed by potassium cyanide treatment and acid hydrolysis afforded 6-substituted 3-(purin-9-yl)- and 3-(2-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (8-10). Reaction of compounds 3 with malonic acid in aqueous solution gave exclusively the product of isomerisation, 6-substituted 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids (15).

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。