N-ethyl-4-thiocyanatoaniline | 33192-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-ethyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-thiocyanato-N-ethylaniline；[4-(Ethylamino)phenyl] thiocyanate
• CAS: 33192-09-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: GYJYZPUCMURQDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  317.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-thiocyanatoaniline 在 硫酸 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-(4-ethylamino-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamates. III.¹ Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a552
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到N-ethyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根合-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮：新型硫氰酸化剂

  摘要：

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400501

文献信息

• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。
• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。
• Thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using polymer-supported thiocyanate ion as the versatile reagent and ceric ammonium nitrate as the versatile single-electron oxidant
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Reza Banihashemi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1137919

  日期：2016.5.3

  (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as a versatile single-electron oxidant in ethanol at room temperature to afford the corresponding 3-indolyl 2-pyroyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high to excellent yields with excellent selectivity in a short reaction time. The use of [P4-VP]SCN/CAN makes it quite simple, more convenient, and practical

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要
• Visible light thiocyanation of <i>N</i>-bearing aromatic and heteroaromatic compounds using Ag/TiO₂ nanotube photocatalyst
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zeinab Hosseinpour、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8nj03128b

  日期：——

  nanotubes (Ag/TNT) were synthesized via simple hydrothermal process, and this photocatalyst was successfully exploited in thiocyanation reactions at room temperature under visible light irradiation. Four classes of important heterocyclic compounds including indole, aniline, pyrrole and 2-amino thiazole derivatives via Ag/TNT treated with ammonium thiocyanate formed the corresponding thiocyano compounds

  本研究通过简单的水热法合成了Ag / TiO 2纳米管（Ag / TNT），并在室温下可见光照射下成功地将该光催化剂用于硫氰化反应。四类重要的杂环化合物，包括吲哚，苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物通过用硫氰酸铵处理的Ag / TNT以中等至极好的收率形成了相应的硫氰基化合物。Ag纳米颗粒（主要沉积在TNT的表面）对包含硫原子的吸收物种的等离子特性和催化性能是反应进行的关键因素。首次报道的这种有效，简单和通用的方案在可见光下提供了苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物的硫氰化反应。通过应用空气分子氧作为低成本和环境友好的末端氧化剂，反应通过自由基途径进行。
• Green and Efficient Method for Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Cross-linked Poly (4-Vinylpyridine) Supported Thiocyanate Ion as Versatile Reagent and Oxone as Mild Oxidant
  作者：Mohammad Ali、Karimi Zarchi、R. Banihashemi

  DOI：10.1080/10426507.2013.865123

  日期：2014.9.2

  regioselective thiocyanation of indoles, anilines and pyrrole has been achieved via a simple protocol using cross-linked poly (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN, as a versatile polymeric reagent and oxone as an environmentally friendly and mild oxidant. Various indoles, anilines, pyrroles, and carbazoles were transformed into their corresponding aryl thiocyanates in high to excellent

  图形摘要 摘要 使用交联聚（4-乙烯基吡啶）支持的硫氰酸根离子 [P4-VP]SCN 作为多功能聚合试剂和 oxone，通过一个简单的方案实现了吲哚、苯胺和吡咯的绿色和高效区域选择性硫氰化作为一种环保和温和的氧化剂。各种吲哚、苯胺、吡咯和咔唑在很短的反应时间内以高产率转化为相应的硫氰酸芳基酯。本程序提供了诸如简单的反应后处理等优点，并且聚合物试剂也可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。