2,4-di-tert-butyl-6-((cyclohexyl(methyl)amino)methyl)phenol | 1103523-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-((cyclohexyl(methyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-[[cyclohexyl(methyl)amino]methyl]phenol；2,4-ditert-butyl-6-[[cyclohexyl(methyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 1103523-49-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: UMZYOIHCAPXSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-((cyclohexyl(methyl)amino)methyl)phenol 在 二丁基镁 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到[Mg(tbpca)2]
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)镁配合物的合成、表征和催化研究

  摘要：

  MgBu 2 与 1 当量的反应。四配位 (R)-或 rac-N,N-双(3,5-二-叔丁基苄基-2-羟基)四氢-糠胺 (R/rac-bpthfa-H 2 ) 生成双核均配物 [Mg( μ-R/rac-bpthfa)] 2 (R/rac-2c) 为白色粉末，产率为 54-67%。MgBu 2 与 2 当量的类似反应。双配位 N-(3,5-二叔丁基苄基-2-羟基)-N-甲基环己胺 (tbpca-H; 1e-H) 和 (S)-N-(3,5-di-tert-丁基苄基-2-羟基）-N,α-二甲基苄胺（S-tbpmpa-H；S-1f-H）得到通式[Mg(L) 2 ]（2e和S-2f）的均配单核化合物的白色晶体87-89% 的产率。所得的氨基酚盐通过光谱法进行表征，对于 R-2c 和 S-2f，通过 X 射线晶体学表征。新的复合物 R/rac-2c、2e 和 S-2f，

  DOI：

  10.1002/ejic.200901207
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-((cyclohexyl(methyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在管理钠化合物的合成细节中四处乱跑：通过羟基掩蔽法合成双酚/双萘酚。

  摘要：

  提出了一种独特的双酚/双萘酚合成方法，该方法是在仔细分析氨基酚甲基化反应过程中偶然发现的。N-或O-甲基化物质的合成的深入探索，源于通过常规策略获得的官能化酚，为发现意外的产生多种双酚的反应途径提供了机会。发现钠络合物是合成场景中的关键中间体。它们的形成通常是一个不敏感的步骤，对于官能团保护的生产成果至关重要。彻底的探索揭示了氨基酚酸酯的基本结构基序，该基序对于反应的成功结果是必需的，并且还使建立新方法的局限性成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00310

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Catalytic Studies of (Aryloxido)magnesium Complexes
  作者：Jolanta Ejfler、Katarzyna Krauzy‐Dziedzic、Sławomir Szafert、Lucjan B. Jerzykiewicz、Piotr Sobota

  DOI：10.1002/ejic.200901207

  日期：2010.8

  general formula [Mg(L) 2 ] (2e and S-2f) in 87-89% yields. The resulting aminophenolates were characterized by spectroscopic methods and, in the case of R-2c and S-2f, by X-ray crystallography. The new complexes R/rac-2c, 2e, and S-2f, as well as the previously described homo- and heteroleptic tetranuclear [Mg(ddbfo) 2 ] 4 (2a), [Mg(thffo) 2 ] 4 (2b), [Mg 4 (μ 3 -OMe) 2 (μ,η 2 -ddbfo) 2 (μ,η-ddbfo) 2 -(η

  MgBu 2 与 1 当量的反应。四配位 (R)-或 rac-N,N-双(3,5-二-叔丁基苄基-2-羟基)四氢-糠胺 (R/rac-bpthfa-H 2 ) 生成双核均配物 [Mg( μ-R/rac-bpthfa)] 2 (R/rac-2c) 为白色粉末，产率为 54-67%。MgBu 2 与 2 当量的类似反应。双配位 N-(3,5-二叔丁基苄基-2-羟基)-N-甲基环己胺 (tbpca-H; 1e-H) 和 (S)-N-(3,5-di-tert-丁基苄基-2-羟基）-N,α-二甲基苄胺（S-tbpmpa-H；S-1f-H）得到通式[Mg(L) 2 ]（2e和S-2f）的均配单核化合物的白色晶体87-89% 的产率。所得的氨基酚盐通过光谱法进行表征，对于 R-2c 和 S-2f，通过 X 射线晶体学表征。新的复合物 R/rac-2c、2e 和 S-2f，
• DFT calculations as a ligand toolbox for the synthesis of active initiators for ROP of cyclic esters
  作者：D. Jędrzkiewicz、D. Kantorska、J. Wojtaszak、J. Ejfler、S. Szafert

  DOI：10.1039/c7dt00394c

  日期：——

  New heteroleptic zinc dimeric complexes bearing an aminophenolate ligand of a single-site initiator framework were synthesized and characterized by spectroscopic methods, X-ray analysis, and DFT calculations. The theoretical study, verified by the experimental data, explains the catalytic behaviour in the ROP of lactide in the examined zinc complexes. The presented simple DFT protocol constitutes a

  合成了具有单中心引发剂骨架的氨基酚盐配体的新型杂合锌二聚体复合物，并通过光谱法，X射线分析和DFT计算对其进行了表征。通过实验数据验证的理论研究解释了所检查的锌络合物中丙交酯在ROP中的催化行为。提出的简单的DFT协议构成了一种有价值的方法，用于鉴定辅助配体以合理设计新的配合物以提高其催化活性。
• Homo- and heteroleptic zinc aminophenolates as initiators for lactide polymerization
  作者：Jolanta Ejfler、Sławomir Szafert、Krzysztof Mierzwicki、Lucjan B. Jerzykiewicz、Piotr Sobota

  DOI：10.1039/b808882a

  日期：——

  The reaction of ZnEt2 with one or two equivalents of aminophenolate ligand N-[methyl(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)]-N-methyl-N-cyclohexylamine gives hetero- and homoleptic molecular compounds [(μ,η2-L2)ZnEt]2 and [Zn(η2-L2)2]. The later is most probably a mixture of diastereoisomers that in solution shows an interesting dynamic behaviour. Both complexes as well as the BnOH derivative of the latter, [(η2-L2)Zn(μ-BnO)]2, proved excellent initiators for lactide polymerization.

  ZnEt2与一或二当量的氨基苯酚配体N-[甲基(2-羟基-3,5-二叔丁基苯基)]-N-甲基-N-环己基胺反应，生成异构和同构分子化合物[(μ,η2-L2)ZnEt]2和[Zn(η2-L2)2]。后者很可能是非对映异构体的混合物，在溶液中表现出有趣的动态行为。这两种复合物以及后者的BnOH衍生物[(η2-L2)Zn(μ-BnO)]2被证明是乳酸聚合的优异引发剂。
• N-Activated 1,3-Benzoxazine Monomer as a Key Agent in Polybenzoxazine Synthesis
  作者：Danuta Trybuła、Aleksandra Marszałek-Harych、Małgorzata Gazińska、Sławomir Berski、Dawid Jędrzkiewicz、Jolanta Ejfler

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02036

  日期：2020.10.13

  A novel and successful application of ring-closing reactions of aminophenols has been proposed for the formation of a new type of 1,3-benzoxazine ionic derivatives. The optimization of the reaction and detailed computational studies have been reported for the estimation of heterocyclic ring stability and its further transformation, which is crucial in the polymerization process. The molecular structure of the obtained compounds has been fully characterized by applying X-ray analysis and spectroscopic methods. The novel benzoxazines undergo an intriguing thermal reaction leading to classical benzoxazines and chloroalkanes, which is the first step of transformation before polymerization. To gain more insights into the transformation behavior of ionic benzoxazine derivatives, the Fourier transform infrared (FT-IR) spectra of gaseous products were recorded in experiments with near simultaneous FT-IR/TGA measurements. The combination of thermogravimetry with FT-IR spectroscopy enables the quantitative and qualitative characterization of thermal transformation products and clarification of the reaction mechanism. The experimental data have been verified by applying DFT(B3LYP) and DFT(M062x) theoretical studies.
• Scrabbling around in Synthetic Nuances Managing Sodium Compounds: Bisphenol/Bisnaphthol Synthesis by Hydroxyl Group Masking
  作者：Aleksandra Marszałek-Harych、Danuta Trybuła、Dawid Jędrzkiewicz、Jolanta Ejfler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00310

  日期：2020.5.18

  serendipitously discovered in the course of the careful analysis of an aminophenol methylation reaction. The insightful exploration of the synthesis of N- or O-methylated species, originating from functionalized phenols obtained by a conventional strategy, provided the opportunity to discover an unexpected reaction pathway yielding various bisphenols. Sodium complexes were found to be crucial intermediates

  提出了一种独特的双酚/双萘酚合成方法，该方法是在仔细分析氨基酚甲基化反应过程中偶然发现的。N-或O-甲基化物质的合成的深入探索，源于通过常规策略获得的官能化酚，为发现意外的产生多种双酚的反应途径提供了机会。发现钠络合物是合成场景中的关键中间体。它们的形成通常是一个不敏感的步骤，对于官能团保护的生产成果至关重要。彻底的探索揭示了氨基酚酸酯的基本结构基序，该基序对于反应的成功结果是必需的，并且还使建立新方法的局限性成为可能。