[(2R,3S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate | 1152182-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1152182-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: ZDNXKJRSBRIIEB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到[(2R,3S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙二醇的化学和区域选择性钯催化的氧化环化反应：五元，六元和八元循环的制备

  摘要：

  积极区分：由于钯和钯选择性地区分两个亲核位点的潜在能力，因此明智地选择钯催化的条件可能会发生化学和区域选择性钯催化的烯丙二醇的环醚化反应，即β，γ和γ，δ-烯丙二醇）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802675

文献信息

• Chemo- and Regioselective Palladium-Catalyzed Oxycyclization Reactions of Allendiols: Preparation of Five-, Six-, and Eight-Membered Cycles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.200802675

  日期：2009.3.2

  Positive discrimination: Chemo‐ and regioselective palladium‐catalyzed cycloetherification of allendiols, namely β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, may occur by judicious choice of palladium‐catalyzed conditions owing to their potential ability to discriminate between both nucleophilic sites (see scheme).

  积极区分：由于钯和钯选择性地区分两个亲核位点的潜在能力，因此明智地选择钯催化的条件可能会发生化学和区域选择性钯催化的烯丙二醇的环醚化反应，即β，γ和γ，δ-烯丙二醇）。