Nα-Fmoc-Nε-pyruvoyl-lysine | 1124169-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-Fmoc-Nε-pyruvoyl-lysine
• 英文别名: Fmoc-Lys(Pyv)-OH；Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nε-pyruvoyl-lysine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(2-oxopropanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1124169-65-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: UNYUBMYYZUQGAE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Pyv)-OAll 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Nα-Fmoc-Nε-pyruvoyl-lysine
  参考文献：
  名称：

  丙酮酰，固相肽合成和肽缩合反应中的新型氨基保护基

  摘要：

  在一种称为硫酯法的肽缩合方法中，赖氨酸侧链中需要氨基保护基。在这项研究中，为了研究丙酮酰基作为氨基保护基的效率，我们合成Ñ α -fluorenylmethoxycarbonyl羰基（Fmoc） - ñ ε -pyruvoyl赖氨酸和将其引入到由普通基于Fmoc的固相肽的肽和糖肽合成。丙酮酰肽可以通过硫酯方法与肽硫酯缩合，并且该保护基很容易通过邻苯二胺处理而除去，而没有明显的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.005

文献信息

• Pyruvoyl, a novel amino protecting group on the solid phase peptide synthesis and the peptide condensation reaction
  作者：Hidekazu Katayama、Takumi Utsumi、Chinatsu Ozawa、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.005

  日期：2009.2

  of the peptide condensation methods termed thioester method, an amino protecting group is required in the lysine side chain. In this study, to investigate the efficiency of the pyruvoyl group as an amino protecting group, we synthesized Nα-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Nε-pyruvoyl-lysine and introduced it into peptides and glycopeptides by the ordinary Fmoc-based solid phase peptide synthesis. The

  在一种称为硫酯法的肽缩合方法中，赖氨酸侧链中需要氨基保护基。在这项研究中，为了研究丙酮酰基作为氨基保护基的效率，我们合成Ñ α -fluorenylmethoxycarbonyl羰基（Fmoc） - ñ ε -pyruvoyl赖氨酸和将其引入到由普通基于Fmoc的固相肽的肽和糖肽合成。丙酮酰肽可以通过硫酯方法与肽硫酯缩合，并且该保护基很容易通过邻苯二胺处理而除去，而没有明显的副反应。