(6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one | 940288-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one
• 英文别名: (3R,7aR)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
• CAS: 940288-14-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: VCTWTORYGFNRHK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one 、 二碳酸二叔丁酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到(1R)-2-[(2R)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropylidene]cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-5-(2,4-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以82.4%的产率得到(6R,3aR)-6-benzyloxymethyl-1,2,3,6,3a-pentahydro-5-azainden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of copper-mediated allylation of γ-activated-α,β-unsaturated lactam toward peptide mimetic synthesis

  摘要：

  Reactions of gamma-activated-alpha,beta-unsaturated lactams with allylboronate in the presence of LiOi-Pr and CuX (stoichiometric or catalytic amount) proceed in an anti-S(N)2' manner to yield alpha-allylated compounds that serve as a potential synthetic intermediate for cis-aminoacyl-Pro mimetics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.017