o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde | 133625-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
• CAS: 133625-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HCQYFMZBHGXEMY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到(E)-2-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2,4-pentadienyl)benzenemethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038

文献信息

• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。