o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde | 133625-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzaldehyde
• CAS: 133625-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: HCQYFMZBHGXEMY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到(E)-2-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2,4-pentadienyl)benzenemethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到o-(2,4-pentadienyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038

文献信息

• Nickel catalyzed Grob fragmentation: ω-dienyl aldehydes synthesis
  作者：Masahiko Mori、Masanari Kimura、Yushi Takahashi、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b610164j

  日期：——

  With a proper choice of phosphane ligands, a Ni(cod)2–phosphane catalyst promotes decarboxylative ring-opening reaction of a wide structural variety of cyclic carbonates 1 to give ω-dienyl aldehydes 2 in good yields.

  通过适当选择膦配体，Ni(cod)2-膦催化剂促进了各种结构多样性的环状碳酸酯1的脱羧开环反应，以良好产率得到了π-二烯基醛2。
• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，