(3R,5R)-5-(2-oxopropyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium iodide | 1384517-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(2-oxopropyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium iodide
• CAS: 1384517-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₂*I
• 分子量: 385.245
• InChiKey: LDYCKHYIBXTTER-LIOBNPLQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(2-oxopropyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium iodide 在 硫酸 、 水 作用下， 以95%的产率得到(6R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-(2-oxopropyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自小球蛋白的结构单元和小球蛋白类似物的合成与反应性

  摘要：

  石蒜碱生物碱是独特的（通常在结构上令人印象深刻）多环生物碱，从生物学的角度引起了极大的兴趣，并为全合成提供了理想的靶标。与小丸碱密切相关的丙基哌啶单元参与这些生物碱的生物合成。因此，制备了稳定的颗粒状类化合物，尤其是基于（R）-苯基甘醇的恶唑并哌啶类似物，并研究了它们的反应性。这项工作中描述的化合物扩展了哌啶系列和小丸碱类似物的小结构单元的工具箱，并且可能适合于遵循生物合成策略的合成石蒜碱生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.051
• 作为产物：
  描述：

  Undeca-3,8-diene-2,10-dione 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3R,5R)-5-(2-oxopropyl)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrooxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  源自小球蛋白的结构单元和小球蛋白类似物的合成与反应性

  摘要：

  石蒜碱生物碱是独特的（通常在结构上令人印象深刻）多环生物碱，从生物学的角度引起了极大的兴趣，并为全合成提供了理想的靶标。与小丸碱密切相关的丙基哌啶单元参与这些生物碱的生物合成。因此，制备了稳定的颗粒状类化合物，尤其是基于（R）-苯基甘醇的恶唑并哌啶类似物，并研究了它们的反应性。这项工作中描述的化合物扩展了哌啶系列和小丸碱类似物的小结构单元的工具箱，并且可能适合于遵循生物合成策略的合成石蒜碱生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.051