tert-butyl-4-[(2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate | 1610460-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl-4-[(2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1610460-60-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 423.53
• InChiKey: LPGKTOMVBAYSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-[(2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种氟代内标物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代内标物及其应用和制备方法，所述氟代内标物用于氘代噻吩并吡啶类药物体内药代谢动力学研究的应用。通过液相色谱‑质谱联用方法，使用所述氟代内标物对所述氘代噻吩并吡啶类药物的体内代谢物及其衍生物进行定性、定量分析。经实验验证，所述氟代内标物完全满足药代分析方法要求，基于此建立的定量分析方法符合指导原则要求。

  公开号：

  CN115260086A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-4-[(2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]piperidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 g的产率得到tert-butyl-4-[(2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氟代内标物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代内标物及其应用和制备方法，所述氟代内标物用于氘代噻吩并吡啶类药物体内药代谢动力学研究的应用。通过液相色谱‑质谱联用方法，使用所述氟代内标物对所述氘代噻吩并吡啶类药物的体内代谢物及其衍生物进行定性、定量分析。经实验验证，所述氟代内标物完全满足药代分析方法要求，基于此建立的定量分析方法符合指导原则要求。

  公开号：

  CN115260086A

文献信息

• Synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel
  作者：Guillaume Bluet、Jorg Blankenstein、Eric Brohan、Céline Prévost、Michel Chevé、Joseph Schofield、Sébastien Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.037

  日期：2014.6

  The convergent synthesis of the stabilized active metabolite of clopidogrel was achieved in eleven steps from commercially available 1,2,3,6-tetrahydropyridine and 2-bromo-3'-methoxy acetophenone (MPBr). This synthetic route used a standard Horner-Wadsworth-Emmons reaction allowing the introduction of a Z exocyclic double bond. A selective hydrolysis of an acrylic methyl ester moiety, isolated by an efficient and reliable preparative chiral chromatography at gram scale, released the title compound with a 98% LC purity and d.e. >99%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.