tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate | 1134602-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1134602-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: XYEJHWAHICPYGN-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S)-1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethyl)carbamate 、 3-溴丙烯 在 potassium phosphate 、 C₁₀₄H₁₆₄N₄PSi₈⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661

文献信息

• Site-Directed Asymmetric Quaternization of a Peptide Backbone at a C-Terminal Azlactone
  作者：Daisuke Uraguchi、Yoshihiro Asai、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.200803661

  日期：2009.1.12

  Dual‐purpose activation: Peptide C‐terminal azlactones I undergo stereoselective alkylation with high efficiency by the use of a newly devised chiral tetraaminophosphonium salt as a phase‐transfer catalyst, and the alkylated azlactone products II can be employed directly for peptide ligation (see scheme, LG=leaving group). In this way, a wide range of chiral quaternary α‐amino acid residues can be

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。