(E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S)-12-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyldodec-1,5-dien-4-ol | 922166-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S)-12-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyldodec-1,5-dien-4-ol
• CAS: 922166-93-6
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅Si
• 分子量: 568.869
• InChiKey: UWEHZFJKWXZGQF-OWGDIZIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S)-12-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyldodec-1,5-dien-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7S)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methoxy-3,7-dimethyloct-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S)-12-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyldodec-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i