dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate | 1263081-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]propanedioate
• CAS: 1263081-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VVEBLZMCAHCFLE-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636