dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate | 1263081-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]propanedioate
• CAS: 1263081-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: VVEBLZMCAHCFLE-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排的级联反应合成7元环碳环

  摘要：

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800230
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到dimethyl (E)-2-[2-(naphthalen-2-yl)vinyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of 2-Arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates: A New Efficient Route to 2-Styrylmalonates
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Eduard R. Rakhmankulov、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000636

  日期：2010.12.17

  A facile efficient approach to the 2-styrylmalonates via the Lewis acid-catalyzed isomerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates has been developed. The efficiency of this method was demonstrated for a representative series of such cyclopropanes. The isomerization proceeds chemo-, regio- and stereoselectively to afford E-styrylmalonates in good yields.

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。
• Synthesis of 7-Membered Ring Carbocycles via a Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation-Isomerization-Cope Rearrangement Cascade
  作者：Kazuki Tsuruda、Takahisa Tokumoto、Naoya Inoue、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.201800230

  日期：2018.6.15

  novel method for synthesizing seven‐membered ring carbocycles via a palladium‐catalyzed intramolecular allylic alkylation–isomerization–Cope rearrangement cascade. DFT calculation for the seven‐membered ring formation step suggested that, in addition to the reaction cascade including the conventional Cope rearrangement, there is another possible pathway via retro‐cyclopropanation.

  我们报道了一种通过钯催化的分子内烯丙基烷基化-异构化-应对重排级联反应合成七元环碳环的新方法。七元环形成步骤的DFT计算表明，除了包括常规Cope重排的反应级联反应外，还有另一种可能通过逆向丙烷化的途径。