1-exo-methylenecyclopent-2-yl(4-methylphenyl) sulfone | 99889-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-exo-methylenecyclopent-2-yl(4-methylphenyl) sulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylidenecyclopentyl)sulfonylbenzene
• CAS: 99889-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: RKUFBGVESUPXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-exo-methylenecyclopent-2-yl(4-methylphenyl) sulfone 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以100%的产率得到cyclopentenylmethyl(4-methylphenyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  有机钴肟中的S H 2'反应：外亚甲基脂环族烯丙基砜的合成和1,3-重排

  摘要：

  环戊烯基甲基，环己烯基甲基和α-pin烯基钴肟与芳烃磺酰卤的光刺激反应导致相应的外亚甲基环烷基砜的形成，分离产率为82-98％。通过自由基链机理使产物形成合理化，所述自由基链机理涉及通过磺酰基从有机钴肟中置换出钴肟（II）的S H 2'。然而，在热条件下的反应提供了exo-亚甲基环烷基砜及其内异构体的混合物。独立实验证实，内源异构体是由外源异构体的1,3-烯丙基容易重排产生的。从力学和理论研究，提出了重排涉及磺酰基的[1,3]-σ迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80856-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-exo-methylenecyclopent-2-yl(4-methylphenyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  有机钴肟中的S H 2'反应：外亚甲基脂环族烯丙基砜的合成和1,3-重排

  摘要：

  环戊烯基甲基，环己烯基甲基和α-pin烯基钴肟与芳烃磺酰卤的光刺激反应导致相应的外亚甲基环烷基砜的形成，分离产率为82-98％。通过自由基链机理使产物形成合理化，所述自由基链机理涉及通过磺酰基从有机钴肟中置换出钴肟（II）的S H 2'。然而，在热条件下的反应提供了exo-亚甲基环烷基砜及其内异构体的混合物。独立实验证实，内源异构体是由外源异构体的1,3-烯丙基容易重排产生的。从力学和理论研究，提出了重排涉及磺酰基的[1,3]-σ迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80856-5