4-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-2,5-diphenyloxazole | 1263098-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-2,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 4-[Bis(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-diphenyl-1,3-oxazole；4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1263098-35-6
• 化学式: C₂₈H₁₉F₂NO
• 分子量: 423.462
• InChiKey: DOWDOONTIGCBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 苯甲酰胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到4-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸（（III）催化叔炔丙醇与芳基酰胺的高效合成二取代和三取代的2-芳基恶唑

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法基于Yb（OTf）3催化三取代的炔丙醇与芳基酰胺的环化反应制备二和三取代的2-芳基恶唑。该反应以中等至优异的产物收率完成，并具有完全的区域选择性控制。建议该机理涉及通过金属催化剂活化起始醇，从而导致其电离。随后用芳基酰胺将该新生成的碳阳离子物质环化，得到恶唑。考虑到温和的条件以及低成本，Yb（OTf）3的商业可得性 以及对空气和湿气的高度耐受性，本合成方法为该重要的芳族杂环化合物提供了操作简单且方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.059

文献信息

• Efficient synthesis of di- and trisubstituted 2-aryloxazoles via ytterbium(III) triflate catalyzed cyclization of tertiary propargylic alcohols with aryl amides
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.059

  日期：2011.1

  based on Yb(OTf)3 catalyzed cyclization of trisubstituted propargylic alcohols with aryl amides is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent product yields and with complete regioselective control. The mechanism is suggested to involve activation of the starting alcohol by the metal catalyst that results in its ionization. Subsequent cyclization of this newly generated carbocationic

  描述了一种有效的合成方法，该方法基于Yb（OTf）3催化三取代的炔丙醇与芳基酰胺的环化反应制备二和三取代的2-芳基恶唑。该反应以中等至优异的产物收率完成，并具有完全的区域选择性控制。建议该机理涉及通过金属催化剂活化起始醇，从而导致其电离。随后用芳基酰胺将该新生成的碳阳离子物质环化，得到恶唑。考虑到温和的条件以及低成本，Yb（OTf）3的商业可得性 以及对空气和湿气的高度耐受性，本合成方法为该重要的芳族杂环化合物提供了操作简单且方便的途径。