(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oct-1-ynyl-1-prop-2-ynylazetidin-2-one | 1262749-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oct-1-ynyl-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 1262749-20-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂Si
• 分子量: 375.627
• InChiKey: DUPSAQJDRFDMQU-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oct-1-ynyl-1-prop-2-ynylazetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3S,4S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-(oct-1-yn-1-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：用于合成Trinem库的炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚策略

  摘要：

  通过使用炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚体作为合成中的关键和最终反应，已可以快速进入4,5,6-三嗪的中心4,5,6-三环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.123
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-(oct-1-yn-1-yl)azetidin-2-one 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oct-1-ynyl-1-prop-2-ynylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：用于合成Trinem库的炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚策略

  摘要：

  通过使用炔烃[2 + 2 + 2]-环三聚体作为合成中的关键和最终反应，已可以快速进入4,5,6-三嗪的中心4,5,6-三环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.123