2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)vaniline | 191678-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)vaniline
• 英文别名: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 191678-17-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: AOZDKVZDAOWFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)vaniline 在 哌啶乙酸盐 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-7-methoxy-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)vaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new β-hydroxychalcones: Pongapinone A and ponganone II

  摘要：

  Practical synthesis of new beta-hydroxychalcones, pongapinone A (1) and ponganone II (2), is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00927-1

文献信息

• Iodine-promoted silylation of alcohols with silyl chlorides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.070

  日期：2008.9

  An efficient silylating system for 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees, alcohols, consisting of a silyl chloride/N-methylimidazole/iodine, was developed. Synthetic and mechanistic aspects of this new reagent system, and particularly the role of iodine were investigated in detail using H-1 NMR spectroscopy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.