2-(undec-10-en-1-yl)thiophene | 1209469-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(undec-10-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(10-undecen-1-yl)thiophene；2-(undec-10-enyl)thiophene
• CAS: 1209469-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₄S
• 分子量: 236.422
• InChiKey: WQVCWCIAZWOEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.011 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(undec-10-en-1-yl)thiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 [1,3-bis(cyclohexyl)imidazol-2-ylidene][1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane]platinum(0) 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 5-trimethylstannyl-5'''-(11-(bis(3-(dihexylmethylsilyl)propyl)methylsilyl)undecyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-取代的低聚噻吩中的双支化对热固态性能的影响

  摘要：

  合成了一系列系统的 septi-、nona-和 undecithiophenes 以及相应的具有五个不同树枝状分支端基的低聚物，并研究了它们的热固态特性。取代基在硅支化点之间的接头长度方面有所不同。系列的比较表明，连接寡聚核与第一个分支点的接头对热性能的影响最强。此外，对于 10 - 20 kJ mol-1 和 15 - 40 J mol-1 K-1 的低聚物，相对较大的取代基体积导致令人惊讶的低总转变焓和熵，而具有间断共轭的前低聚物分别显示 15 - 40 kJ mol-1 和 40 - 100 J mol-1 K-1 范围内的值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700046
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 11-溴-1-十一烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(undec-10-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过简单的疏松参数可预测封端寡聚噻吩的热和电性质

  摘要：

  连接到几个低聚噻吩系列上的端基的分支拓扑结构对低聚物的热和电学性质产生系统性影响。该系列以模块化方式合成，并且随着取代基体积的增加，熔点T m明显下降。对于溶液中聚集体的解离温度T dis可以发现相同的趋势。类似地，单层OFET迁移率μ FET是显著随取代基的膨松度降低。提出了一个简单的几何模型，该模型基于体积参数P定量地将转变温度和迁移率与取代基的结构相关联，从而可以预测Ť米，Ť DIS和μ FET对应尚未合成寡聚体与支化的取代基。该模型通常可用于封端的棒状共轭低聚物。

  DOI：

  10.1021/cm400702t

文献信息

• Fine Tuning of Solid-State Properties of Septithiophenes by Tailoring the Substituents
  作者：Andreas Kreyes、Stefan Ellinger、Katharina Landfester、Matthieu Defaux、Dimitri A. Ivanov、Andreas Elschner、Timo Meyer-Friedrichsen、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/cm903444n

  日期：2010.3.23

  A series of five α,ω-substituted septithiophenes, which differ in the geometry of the peripheral branched alkyl substitutents, is presented. The position of the branching point has a substantial effect on the solubility and melting points of the oligomers. In contrast, organic field-effect transistors (OFETs) that have been prepared from those materials via vapor deposition show all mobilities in the

  提出了一系列五个α，ω-取代的噻吩并在外围分支的烷基取代基的几何形状上不同。支化点的位置对低聚物的溶解度和熔点具有实质性影响。相反，由这些材料通过气相沉积制备的有机场效应晶体管（OFET）的所有迁移率都在相同的范围内（0.18-0.018 cm 2  V -1  s -1）。迁移率在分子结构上的相对不敏感性归因于如下事实：如依赖温度的X射线衍射所揭示的，在室温下，固态条件下所有Septithiophenes都形成近晶状结构。此外，五个低聚物中的四个表现出热致液晶近晶C相。噻吩核之间的强相互作用被认为是这些结构特征的驱动力。因此，调整外围取代基使得可以在固态条件下微调热和溶解性特性，并且在一定程度上微调其有序性。有序和电性能主要由低聚噻吩核的长度决定。
• Bent-core mesogens with thiophene units
  作者：Karina Geese、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c0jm01919d

  日期：——

  Bent-core mesogens with thiophene and 2,2′-bithiophene units at the periphery of the aromatic core were synthesized and investigated by polarizing microscopy, XRD and electrooptical methods. Resorcinol, 2,7-naphthalenediol and 3,4′-biphenyldiol were used as bent units, phenyl thiophene-2-carboxylates form the rod-like wings and n-alkyl chains as well as olefin- and silylated-terminated alkyl chains were attached as flexible end-groups. A broad variety of different mesophase structures, incorporating ferroelectric and antiferroelectric switching smectic as well as modulated smectic phases, was obtained. Compared with the corresponding benzoates, these thiophene derived compounds form nearly identical LC phase structures, but have significantly reduced transition temperatures, which make them advantageous for applications.

  具有噻吩和2,2'-双噻吩单元位于芳香核边缘的弯曲核心介晶被合成并通过偏光显微镜、XRD和电光方法进行了研究。间苯二酚、萘-2,7-二醇和3,4'-联苯二醇被用作弯曲单元，苯基噻吩-2-羧酸酯形成棒状翼，以及作为柔性末端基团的正烷基链、烯烃和硅烷化的烷基链被附加。获得了包含铁电和反铁电开关层状以及调制层状相的多种不同的介相结构。与相应的苯甲酸酯相比，这些来源于噻吩的化合物形成了几乎相同的液晶相结构，但具有显著降低的转变温度，这使得它们在应用上具有优势。
• Synthesis of Monochlorosilyl Derivatives of Dialkyloligothiophenes for Self-Assembling Monolayer Field-Effect Transistors
  作者：Sergei A. Ponomarenko、Oleg V. Borshchev、Timo Meyer-Friedrichsen、Alexandra P. Pleshkova、Sepas Setayesh、Edsger C. P. Smits、Simon G. J. Mathijssen、Dago M. de Leeuw、Stephan Kirchmeyer、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/om100139y

  日期：2010.10.11

  Unsymmetrical dimethylchlorosilyl-substituted alpha,alpha'-dialkylquater-, quinque-, and sexithiophenes were designed and successfully synthesized by a combination of Kumada and Suzuki cross-coupling reactions followed by hydrosilylation. Optimization possibilities of the hydrosilylation of low-soluble linear oligothiophenes by dimethylchlorosilane as well as the nonreactive byproducts formed are described. The molecular structures of the obtained dimethylchlorosilyl-functionalized oligothiophenes were proven by NMR and DCI MS techniques. These compounds were found to be stable and reactive enough, even in the presence of the nonreactive byproducts, to form semiconducting monolayers on dielectric hydroxylated SiO2 surfaces by self-assembly from solution. The semiconducting properties of these oligothiophene SAMs were as good as those of bulk oligothiophenes. This allowed the production of stable, even under ambient conditions, SAMFETs with a mobility of up to 0.04 cm(2)/(V s) and an on/off ratio up to 1 x 10(8).