N-(thiophen-2-ylmethylene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine | 1334237-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethylene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
• CAS: 1334237-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 274.367
• InChiKey: AHWQNIOIJBSABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethylene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine 、 丙二酸二甲酯 在 C₂₈H₂₇Cl₂F₃N₄OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(thiophen-2-yl)methyl)malonate 、 dimethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(thiophen-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethylene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino ketones by using cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c8ob02484g

  日期：——

  A highly enantioselective nucleophilic addition of ketones to imines catalyzed by chiral phase-transfer catalysts (N-quaternised cinchona alkaloid ammonium salts) has been developed, and the process affords the Mannich reaction products with tertiary stereocenters in good to high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已开发出手性相转移催化剂（N-季铵化金鸡纳生物碱铵盐）催化的亚胺向酮的高度对映选择性亲核加成反应，该方法可提供具有高到高收率（高达95％）的叔立体中心的曼尼希反应产物。 ）具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。