N-(bis(dimethylamino)methylene)-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioic acid | 1017963-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bis(dimethylamino)methylene)-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioic acid
• CAS: 1017963-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₄S
• 分子量: 284.813
• InChiKey: AACUDPWMWHKMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bis(dimethylamino)methylene)-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioic acid 、 盐酸乙脒 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-(4-chlorophenyl)-2-N,2-N,6-trimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过中间体a基硫脲方便地一锅合成三取代的1,3,5-三嗪

  摘要：

  已研究了由异硫氰酸酯，N，N-二乙基am和尿素起始的由噻吩促进的一锅合成三取代1,3,5-三嗪。该反应通过形成中间体a基硫脲而进行，该中间体在氯化汞（II）的存在下与氨基甲酰胺反应生成所需的1,3,5-三嗪，并具有良好至中等的收率（40-70％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.034
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(bis(dimethylamino)methylene)-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidothioic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑类分子作为抗癌药的设计，计算研究，合成和生物学评估

  摘要：

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.005

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• Clean synthesis of novel spiro[indene-2,2’-[1,3,5]-oxathiazine]-1,3-diones in water
  作者：Mahboobeh Salehpour、Javad Azizian、Hassan Kefayati

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.036

  日期：2017.5

  Abstract In this work, we have designed an efficient and convenient method for the synthesis of novel spiro[indene-2,2'-[1,3,5]oxathiazine]-1,3-diones by the one-pot, three component condensation of tetramethyl guanidine, ninhydrin, and isothiocyanates in water. Easy purification, green reaction conditions, easy performance and good yields are some advantages of this procedure.

  摘要在这项工作中，我们设计了一种通过一锅三组分合成新型螺[indene-2,2'-[1,3,5] oxathiazineazine] -1,3-diones的高效便捷方法。四甲基胍，茚三酮和异硫氰酸酯在水中的缩合反应。易于纯化，绿色反应条件，易于操作和良好收率是该方法的一些优点。
• Copper-catalyzed S-arylation of tetramethylguanidine–heterocumulene adducts
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Tahereh Damghani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.006

  日期：2014.2

  The synthesis of a novel class of aryl bis(dimethylamino)methylenecarbamodithioates via a copper-catalyzed S-arylation reaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine-heterocumulene adducts is described. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.