3-Carbamoyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyridinium; chloride | 112445-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Carbamoyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
• CAS: 112445-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃O₃*Cl
• 分子量: 279.683
• InChiKey: LMLCNEUIWOFKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbamoyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyridinium; chloride 在 base catalyst sodium dithionite 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride 、 4-硝基苯胺 在 base 作用下， 生成 3-Carbamoyl-1-(4-nitro-phenyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1

文献信息

• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7
• Krechl, Jiri; Mizaninova, Daniela; Volke, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 6, p. 1550 - 1560
  作者：Krechl, Jiri、Mizaninova, Daniela、Volke, Jiri、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——