4-isobutoxy-2H-chromene | 619297-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-isobutoxy-2H-chromene
• 英文别名: 4-(2-methylpropoxy)-2H-chromene
• CAS: 619297-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MRHZKKQQXDIIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutoxy-2H-chromene 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 sodium persulfate 、 硫酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-isobutoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o

文献信息

• SYNTHESIS OF N-(4-FLUOROBENZYL)-N-(1-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-N'-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)PHENYLMETHYL)CARBAMIDE AND ITS TARTRATE SALT AND CRYSTALLINE FORMS
  申请人：Tolf Bo-Ragnar

  公开号：US20070260064A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Disclosed herein are methods for synthesizing N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide. Also disclosed herein is the hemi-tartrate salt of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)-phenylmethyl)carbamide and methods for obtaining the salt. Further disclosed are various crystalline forms of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its hemi-tartrate salt including various polymorphs and solvates.

  本文揭示了合成N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)-N'-(4-(2-甲基丙氧基)苯基甲基)脲的方法。本文还揭示了N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)-N'-(4-(2-甲基丙氧基)苯基甲基)脲的半酒石酸盐及其获取方法。此外，本文还揭示了N-(4-氟苯基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)-N'-(4-(2-甲基丙氧基)苯基甲基)脲及其半酒石酸盐的各种晶型，包括各种多晶形态和溶剂化物。
• Synthesis of a crystalline form of n-(4-fluorobenzyl)-n-(1-methylpiperidin-4-yl)-n'-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide tartrate salt
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2289879B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• SYNTHESIS OF N-(4-FLUOROBENZYL)-N-(L-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-N'-(4- (2-METHYLPROPYLOXY)PHENYLMETHYL)CARBAMIDE AND ITS TARTRATE SALT AND CRYSTALLINE FORMS
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2146960A2

  公开（公告）日：2010-01-27
• US7790899B2
  申请人：——

  公开号：US7790899B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] SYNTHESIS OF N-(4-FLUOROBENZYL)-N-(L-METHYLPIPERIDIN-4-YL)-N'-(4- (2-METHYLPROPYLOXY)PHENYLMETHYL)CARBAMIDE AND ITS TARTRATE SALT AND CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE N-(4-FLUOROBENZYL)-N-(L-MÉTHYLPYPÉRIDINE-4-YL)-N'-(4-2-MÉTHYLPROPYLOXY)PHÉNYLMÉTHYL)CARBAMIDE ET SON SEL DE TARTRATE ET DES FORMES CRISTALLINES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2008144326A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] Disclosed herein are methods for synthesizing N-(4-fluorobenzy I)-N-(I - methylpiperidin-4-yl)-N'-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide. Also disclosed herein is the hemi-tartrate salt of N-(4-fluorobenzyl)-N-(l-methylpiperidin-4-yl)-N'-(4-(2- methylpropyloxy)-phenylmethyl)carbamide and methods for obtaining the salt. Further disclosed are various crystalline forms of N-(4-fluorobenzyl)-N-(l-methylpiperidin-4-yl)-N'- (4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its hemi-tartrate salt including various polymorphs and solvates.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de N-(4-fluorobenzyl)-N-(L-méthylpypéridin-4-yl)-N'-(4-2-méthylpropyloxy)phénylméthyl)carbamide. Le sel d'hémitartrate de N-(4-fluorobenzyl)-N-(L-méthylpypéridin-4-yl)-N'-(4-2-méthylpropyloxy)phénylméthyl)carbamide et des procédés pour obtenir le sel sont également décrits. Diverses formes cristallines de N-(4-fluorobenzyl)-N-(L-méthylpypéridin-4-yl)-N'-(4-2-méthylpropyloxy)phénylméthyl)carbamide et de son sel d'hémitartrate sont en outre décrites, y compris divers polymorphes et solvats.