(E)-1-(1-cyclohexenyl)-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene | 127381-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-cyclohexenyl)-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)-2-phenylselanylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 127381-30-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂SSe
• 分子量: 417.43
• InChiKey: ZMFNAZOJSJTXRE-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-cyclohexenyl)-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylvinylidene)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation of conjugated enynes and the enyne equivalent 1,4-dichloro-2-butyne. Preparation of sulfonyl-substituted allenic alcohols and dienes using [2,3] sigmatropic rearrangements and organocuprate additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a024
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(1-cyclohexenyl)-1-(phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动石墨氮化碳催化炔烃的 ATRA：(E)-β-官能化乙烯基砜的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。

  DOI：

  10.1039/d3gc02897f

文献信息

• BACK, THOMAS G.;LAI, ENOCH K. Y.;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4595-4602
  作者：BACK, THOMAS G.、LAI, ENOCH K. Y.、MURALIDHARAN, K. RAMAN

  DOI：——

  日期：——