5'-(S)-C-(4-(N1-benzoyluracil-5-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixylthymidine | 1260530-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-(S)-C-(4-(N1-benzoyluracil-5-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixylthymidine
• CAS: 1260530-56-0
• 化学式: C₅₂H₅₂N₉O₁₀P
• 分子量: 994.013
• InChiKey: DFGAOSLBNMRTIM-KIYJKGAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  230.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(S)-C-(4-(N1-benzoyluracil-5-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-5'-O-pixylthymidine 、 chloro-(2-cyanoethyl)-diisopropylaminophosphane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5'-(S)-C-(4-(N1-benzoyluracil-5-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-3'-O-(P-(2-cyanoethoxy)-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-pixylthymidine
  参考文献：
  名称：

  DNA拉链结构中5'-（S）-位置和小沟相互作用的具有芳香部分的双功能核苷的合成和分子建模

  摘要：

  一系列六个双功能化核苷，其中在5'-（S）-C中插入了芳香族部分位置，已合成并整合到DNA双链体中。芳香族部分为胸腺嘧啶-1-基，苯基，1,2,3-三唑-1-基，1,2,3-三唑-4-基，4-（尿嘧啶-5-基）1,2， 3-三唑-1-基和4-苯基1,2,3-三唑-1-基。用紫外线熔解曲线，CD光谱和分子建模研究了DNA双链体。结果表明，在某些情况下，芳族部分在形成DNA拉链结构的小沟中相互作用。发现两个胸腺嘧啶之间或胸腺嘧啶与苯基之间的最强特异性相互作用是在交叉的（-3）-拉链基序中（即，两个碱基对在修饰之间进行间隔）。建模显示，相互作用是整个小沟槽之间的芳香堆积。同样，扩展的尿嘧啶-三唑部分在小沟中表现出拉链接触，并与沟底结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001253