1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxamide | 123486-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-carbamoyl-1,2,4-diazaphosphol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 123486-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O₈P
• 分子量: 387.286
• InChiKey: KAPJVTZUJHXTLF-ZHSDAYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二氮杂磷核苷。具有λ3磷原子的核苷的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在路易斯酸催化的条件下，1,2,4λ3-二氮杂磷（4）的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂磷（5）。通过将（氯次膦基）乙基（三甲基甲硅烷基）乙酸酯（8）与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷进行环缩合，然后用四正丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，合成1,2,4λ3-二氮杂磷-3-羧酸乙酯（10）。10在80℃下与氨甲醇反应，得到1,2,4λ3-二氮磷腈-3-羧酰胺。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂将10进行糖基化，然后进行氨解，得到了病毒唑（1）类似物1-β-D-核呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷-3-甲酰胺（11）。将11乙酰化并随后用五硫化二磷处理得到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核呋喃糖基-1,2，4λ3-二氮杂磷酰基-3-硫代羧酰胺（13）。用甲醇氨脱保护得到1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷基-3-硫代羧酰胺（14）。在

  DOI：

  10.1021/jm00164a016
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-[1,2,4]diazaphosphole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4λ³-diazaphosphole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二氮杂磷核苷。具有λ3磷原子的核苷的合成，结构和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在路易斯酸催化的条件下，1,2,4λ3-二氮杂磷（4）的糖基化反应产生了唯一的产物1-α-D-呋喃核糖基1,2,4λ3-二氮杂磷（5）。通过将（氯次膦基）乙基（三甲基甲硅烷基）乙酸酯（8）与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷进行环缩合，然后用四正丁基氟化铵进行甲硅烷基化反应，合成1,2,4λ3-二氮杂磷-3-羧酸乙酯（10）。10在80℃下与氨甲醇反应，得到1,2,4λ3-二氮磷腈-3-羧酰胺。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化剂将10进行糖基化，然后进行氨解，得到了病毒唑（1）类似物1-β-D-核呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷-3-甲酰胺（11）。将11乙酰化并随后用五硫化二磷处理得到2'，3'，5'-三-O-乙酰基-1-β-D-核呋喃糖基-1,2，4λ3-二氮杂磷酰基-3-硫代羧酰胺（13）。用甲醇氨脱保护得到1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4λ3-二氮杂磷基-3-硫代羧酰胺（14）。在

  DOI：

  10.1021/jm00164a016

文献信息

• RILEY, TIMOTHY A.;LARSON, STEVEN B.;AVERY, THOMAS L.;FINCH, RICK A.;ROBIN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 572-576
  作者：RILEY, TIMOTHY A.、LARSON, STEVEN B.、AVERY, THOMAS L.、FINCH, RICK A.、ROBIN+

  DOI：——

  日期：——