(S)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol | 1258327-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 1258327-63-7
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO₃
• 分子量: 303.161
• InChiKey: ARPLHAQYCZIJTC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2-三氟-4′-(三氟甲基)苯乙酮 在 Bisoxazolidine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol 、 (R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-trifluoromethylphenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与Cu（II）-双恶唑烷催化剂的不对称硝基醛醇缩合反应合成手性叔三氟甲基醇。

  摘要：

  描述了具有脂族和芳族三氟甲基酮的高度对映选择性和非对映选择性的铜（II）-双恶唑烷催化的硝基醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02378g

文献信息

• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• 一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方 法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111777530B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方法。本发明的方法包含全新的催化剂如式I所示的化合物，操作简单、底物普适性高、反应收率较高且对映选择性较高。