N-(2',5'-bistrifluoromethylphenyl)-4-oxa-androst-5-en-3-one-17β-carboxamide | 190006-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(2',5'-bistrifluoromethylphenyl)-4-oxa-androst-5-en-3-one-17β-carboxamide
• 英文别名: N-(2',5'-bistrifluoromethylphenyl)-4-oxa-androst-5-en-3-one-17beta-carboxamide；(1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,8,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]chromene-1-carboxamide
• CAS: 190006-09-8
• 化学式: C₂₇H₂₉F₆NO₃
• 分子量: 529.523
• InChiKey: GPTAONIBMFGUEI-ULLAOQFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',5'-bistrifluoromethylphenyl)-4-oxa-androst-5-en-3-one-17β-carboxamide 在 铑 氢气 、 氮 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2',5'-bistrifluoromethylphenyl)-4-oxa-androstan-3-one-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-oxa and 4-thia steriods

  摘要：

  本发明的新化合物为结构式I所示：##STR1## 其中X选自O和S，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，且为5α-还原酶抑制剂。公式I的化合物可用于口服、全身、注射或局部治疗高雄激素症状，如痤疮、皮脂溢出、雄激素性脱发，包括女性和男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的治疗。提供了使用公式I的化合物治疗高雄激素症状，如痤疮、皮脂溢出、雄激素性脱发、男性型脱发、女性多毛症、良性前列腺增生以及前列腺癌的预防和治疗，以及前列腺炎的方法，以及公式I的药物组合物。还教授了使用公式I的化合物与其他活性剂的组合，例如与非那雄胺或钾通道开放剂（如米诺地尔）或视黄酸或其衍生物的组合，其中这种组合在上述一种或多种治疗方法或药物组合物中是有用的。

  公开号：

  US05777134A1

文献信息

• 4-Oxa and 4-thia steroids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05998464A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The compounds of the present invention are those of structural formula (I) ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur. Pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds in the treatment of hyperandrogenic conditions are disclosed. In addition, the combination of the compounds with other active agents such as finasteride, minoxidil and retinoic acid or a derivative thereof is disclosed.

  本发明的化合物为结构式（I）的化合物##STR1##其中X为氧或硫。本发明还揭示了这些化合物在治疗高雄激素症状中的药物组合和使用方法。此外，还披露了这些化合物与其他活性剂如非那雄胺、米诺地尔和视黄酸或其衍生物的组合。
• Treatment of hyperandrogenic conditions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05932559A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The invention concerns the treatment of hyperandrogenic conditions in humans by the formation of a novel mechanism-based irreversible inhibitor of human 5.alpha.-reductase enzymes from 3-oxo-4-oxa and 4-thiasteroids having a 1,2-double bond and the pyridine-nucleotide cofactor of the 5.alpha.-reductase enzyme, NADPH. The invention further relates to the isolated inhibitor-cofactor complex.

  本发明涉及使用3-氧代-4-氧代和4-硫代类固醇具有1,2-双键以及5α-还原酶酶的吡啶核苷酸辅因子NADPH的新型机制为基础的不可逆抑制剂，治疗人类的高雄激素症。本发明还涉及所得到的抑制剂-辅因子复合物。
• 4-OXA AND 4-THIA STEROIDS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858455A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• EP0858455A4
  申请人：——

  公开号：EP0858455A4

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5756480A
  申请人：——

  公开号：US5756480A

  公开（公告）日：1998-05-26