1-bromo-4-(2-nitrobutyl)benzene | 1381984-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-nitrobutyl)benzene
• CAS: 1381984-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: YXDVQEYZJKRXCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-nitrobutyl)benzene 在 六甲基二硅氧烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.2h， 以37%的产率得到C₁₀H₁₁BrNO₂^(1-)
  参考文献：
  名称：

  仲硝基烷烃的三氟甲基化

  摘要：

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01196
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₁BrNO₂^(1-) 在 六甲基二硅氧烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以100%的产率得到1-bromo-4-(2-nitrobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲硝基烷烃的三氟甲基化

  摘要：

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01196

文献信息

• Benzylation of Nitroalkanes Using Copper-Catalyzed Thermal Redox Catalysis: Toward the Facile C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Peter G. Gildner、Amber A. S. Gietter、Di Cui、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja304561c

  日期：2012.6.20

  The C-alkylation of nitroalkanes under mild conditions has been a significant challenge in organic synthesis for more than a century. Herein we report a simple Cu(I) catalyst, generated in situ, that is highly effective for C-benzylation of nitroalkanes using abundant benzyl bromides and related heteroaromatic compounds. This process, which we believe proceeds via a thermal redox mechanism, allows

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。