3,3'-dibromodiphenyl cyclopropenone | 38773-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromodiphenyl cyclopropenone
• 英文别名: 2,3-bis(3-bromophenyl)cycloprop-2-en-1-one；Bis(m-bromphenyl)cyclopropenon
• CAS: 38773-52-3
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O
• 分子量: 364.036
• InChiKey: VLBLLNPBAZRIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3,3'-dibromodiphenyl cyclopropenone 在 aluminum (III) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到4-chlorobutyl (Z)-2,3-bis(3-bromophenyl)-3-chloroacrylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮与饱和氧杂环的级联开环双卤化

  摘要：

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03566
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3'-dibromodiphenyl cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮与饱和氧杂环的级联开环双卤化

  摘要：

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03566

文献信息

• Reactions of Huisgen Zwitterions with Diphenyl Cyclopropenone: A Novel Strategy for the Synthesis of Oxazinone Derivatives
  作者：R. Divya Mohan、Anu Jose

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21184

  日期：——

  investigated the reactions of Huisgen zwitterions derived from triphenylphosphine-azodicarboxylate with diphenyl cyclopropenones leading to the formation of oxazinones. Cyclopropenones are an important class of compounds because of their application in a wide range of reactions such as decarbonylation, addition, oxidation, substitution reactions, etc. Further, the variety of reactions for such a simple

  在合成有机化学中，碳杂原子和碳碳键形成反应具有重要意义。通常极性和周环反应策略用于此，它利用反应性中间体，如碳负离子、烯醇、自由基、卡宾、两性离子等。虽然可能非常有用，但从这个角度来看两性离子很少受到关注。目前的工作涉及使用鲜为人知的反应性中间体，即两性离子。三苯基膦、亲核卡宾和异氰化物等中性亲核试剂可以与偶氮二羧酸盐和活化的乙炔形成两性离子中间体 [1-4]。尽管膦-偶氮酯两性离子通常被称为 Huisgen 两性离子 [5]，在文献中已经知道了将近五年，禁止将其用作光信反应中的亲核触发剂 [6-8]。这些强大的反应性中间体的化学性质在很大程度上仍未被探索。近年来，我们的研究小组探索了这些两性离子中间体的合成潜力，以合成各种杂环 [1,2] 并揭示了由三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯产生的两性离子的有趣反应模式。目前，在继续这些研究的过程中，我们研究了衍生自三苯基膦-偶氮二羧酸酯的 Huisgen
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Reaction of Cyclopropenones with Vinyl Epoxides
  作者：Li-Guo Lu、Jun-Hua Chen、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01976

  日期：2022.12.16

  We report herein the Pd-catalyzed selective ring-opening reaction of cyclopropenones with vinyl epoxides. By using a commercially available Pd2(dba)3·CHCl3–BINAP catalyst, a wide range of conjugated alkadienyl carboxylates could be accessed in good yield and excellent regioselectivity. The new application of zwitterionic π-allyl palladium intermediates has been demonstrated in organic synthesis.

  我们在此报告了 Pd 催化的环丙烯酮与乙烯基环氧化物的选择性开环反应。通过使用市售的 Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 –BINAP 催化剂，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得各种共轭链二烯基羧酸盐。两性离子π-烯丙基钯中间体在有机合成中的新应用已得到证实。