sodium trans-4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamate | 1239326-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sodium trans-4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamate
• CAS: 1239326-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₉O₄*Na
• 分子量: 286.303
• InChiKey: SHAWPWYQTUALMY-HCUGZAAXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 4-香豆酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到sodium trans-4-(6-hydroxyhexyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented parallel packing of unsymmetrical bolaamphiphiles driven by π–π stacking of cinnamoyl groups

  摘要：

  研究了一种新型不对称球形表面活性剂——琼脂酸钠4-(6-羟基己氧基)肉桂酸（SHHC）的自组装和分子堆积模式。在pH为9.2的SHHC水溶液中获得了管状结构。在紫外线照射下，系统中的SHHC分子经过四中心型光环偶联反应和光异构化。红外光谱、X射线衍射和ζ电位结果结合表明形成了一种尾对尾型双层膜结构：每层中的SHHC分子竖直拉伸，肉桂酸头基朝外，而两层的尾部羟基则保持在内部并形成层间氢键。这种SHHC分子在膜中的平行堆积模式也得到了pH诱导自组装转变的确认。当pH从9.2增加到12.0时，低曲率的管状结构转变为球形囊泡，这与随着pH增加而增大的外层头基面积一致。我们的结果表明，经过精心的分子设计，可以控制不对称球形表面活性剂的取向；肉桂氧基团之间的π-π相互作用被发现足够强烈，以驱动良好取向的分子组装的形成。

  DOI：

  10.1039/c002541k