(1R,2R,3R,4R,5S)-4-azido-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol | 1384863-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5S)-4-azido-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
• CAS: 1384863-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: MLCZNMJMJLYSJP-RWXROVPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5S)-4-azido-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-cyclohexane-1,2,3,5-tetraol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 D-(-)-奎尼酸合成氨基环醇的环氧化物开环的区域选择性

  摘要：

  报道了四种氨基环醇的有效合成。从 D-(-)-奎尼酸开始，每个合成分八个步骤完成。关键步骤涉及通过叠氮化钠对环氧化物进行高度区域选择性的开环。

  DOI：

  10.3390/molecules17044498
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S)-3,4-epoxy-5-hydroxy-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyldioxy]cyclohexane 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S)-4-azido-1,2-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]cyclohexane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从 D-(-)-奎尼酸合成氨基环醇的环氧化物开环的区域选择性

  摘要：

  报道了四种氨基环醇的有效合成。从 D-(-)-奎尼酸开始，每个合成分八个步骤完成。关键步骤涉及通过叠氮化钠对环氧化物进行高度区域选择性的开环。

  DOI：

  10.3390/molecules17044498