diethyl 2-(1-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1126906-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-formyl-1-(2-nitrophenyl)ethyl)malonate；diethyl 2-[(1R)-1-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1126906-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: IVFIEOFMSJREPW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 potassium permanganate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与α,β-不饱和醛的环保不对称有机催化共轭加成：在手性吲哚合成中的应用

  摘要：

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300431
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 邻硝基肉桂醛 在 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以71%的产率得到diethyl 2-(1-(2-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与α,β-不饱和醛的环保不对称有机催化共轭加成：在手性吲哚合成中的应用

  摘要：

  目前，合成社区面临着解决日益增长的环境问题的需要。为了减少有机转化对环境的影响，所有传统的合成方法，包括不对称合成方案，都应该进行审查，如果可能的话，由继续满足效率、选择性需求的新工艺取代，但对环境无害。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300431

文献信息

• Base-Base Bifunctional Catalysis: A Practical Strategy for Asymmetric Michael Addition of Malonates to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800070

  日期：2008.6.9

  Lewis base–Brønsted base bifunctional catalysis is a novel and practical strategy for the asymmetric Michael addition. The addition of malonates to a series of α,β-unsaturated aldehydes can take place under base–base bifunctional catalytic conditions using 0.5–5 mol% of (S)-2-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as catalyst and 5–30 mol% of lithium 4-fluorobenzoate as additive base with up

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。
• Enantioselective Michael Reaction of Malonates and α,β-Unsaturated Aldehydes Using a<i>trans</i>-4-Hydroxyproline Derived Organocatalyst
  作者：Hisayuki Sato、Fumiaki Nagashima、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.379

  日期：2010.4.5

  Asymmetric Michael addition of malonates to various α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst derived from trans-4-hydroxyproline in MeOH proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high to excellent enantioselectivities.

  使用源自反式-4-羟脯氨酸的有机催化剂，在甲醇中对各种α,β-不饱和醛进行不对称迈克尔加成，反应顺利进行，得到相应的迈克尔加成产物，产率高且对映选择性高至优异。