cis-4'-Methyl-3-stilbazol | 5847-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4'-Methyl-3-stilbazol
• 英文别名: 3-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]pyridine；4'-Methyl-3-stilbazol
• CAS: 5847-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: IEEQBZMTONKQIS-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylethynyl)pyridine 在 甲酸 、 C₆₆H₇₂P₃Pd₃S₃⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-4'-Methyl-3-stilbazol
  参考文献：
  名称：

  全金属芳烃配合物催化内部炔烃的半还原反应

  摘要：

  一种简单的催化方法，其中包含全金属芳族骨架作为预催化剂，可确保获得通往（Z）烯烃的有效途径。芳族三角钯簇被用于还原内部炔烃，而没有任何痕量的烷烃副产物形成。这些三核配合物提供了一种催化系统，可与它们最好的单核对等体的活性和选择性相提并论，并且该催化剂可能通过互补机制起作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500729

文献信息

• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Nickel‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Alkenes by Hydrogenation of Alkynes
  作者：Kathiravan Murugesan、Charles Beromeo Bheeter、Pim R. Linnebank、Anke Spannenberg、Joost N. H. Reek、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900784

  日期：2019.7.19

  alkynes to E‐ and Z‐alkenes by using nickel catalysts was developed. Simple Ni(NO3)2⋅6 H2O as a catalyst precursor formed active nanoparticles, which were effective for the semihydrogenation of several alkynes with high selectivity for the Z‐alkene (Z/E>99:1). Upon addition of specific multidentate ligands (triphos, tetraphos), the resulting molecular catalysts were highly selective for the E‐alkene products

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。