2-[[(1R,2R)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]-3,4,5,6-tetrabromobenzenesulfonic acid | 1429397-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(1R,2R)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]-3,4,5,6-tetrabromobenzenesulfonic acid
• CAS: 1429397-54-5
• 化学式: C₂₃H₂₀Br₄N₂O₆S
• 分子量: 772.104
• InChiKey: PSJUAQPMKUTQRM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴-2-磺基苯甲酸环酐 、 (1S,2S)-(-)-1,2-二(4-甲氧基苯基)-乙二胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-[[(1R,2R)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]-3,4,5,6-tetrabromobenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal-mediated aminocatalysis provides mild conditions: Enantioselective Michael addition mediated by primary amino catalysts and alkali-metal ions

  摘要：

  基于手性1,2-二胺和2-磺基苯甲酸的新酰胺开发了四种催化剂。这些类甜菜碱酰胺的碱金属盐能够与烯酮形成亚胺，通过与路易斯酸的相互作用激活，以便4-羟基香豆素进行亲核攻击。将4-羟基香豆素加入烯酮可使ee值高达83％，在许多情况下几乎获得定量收率。这种新型催化提供了一种有效的替代方案，可替代传统的一级氨基催化，其中强酸添加剂是必不可少的组成部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.18

文献信息

• Metal-mediated aminocatalysis provides mild conditions: Enantioselective Michael addition mediated by primary amino catalysts and alkali-metal ions
  作者：Matthias Leven、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.9.18

  日期：——

  Four catalysts based on new amides of chiral 1,2-diamines and 2-sulfobenzoic acid have been developed. The alkali-metal salts of these betaine-like amides are able to form imines with enones, which are activated by Lewis acid interaction for nucleophilic attack by 4-hydroxycoumarin. The addition of 4-hydroxycoumarin to enones gives ee’s up to 83% and almost quantitative yields in many cases. This novel type of catalysis provides an effective alternative to conventional primary amino catalysis were strong acid additives are essential components.

  基于手性1,2-二胺和2-磺基苯甲酸的新酰胺开发了四种催化剂。这些类甜菜碱酰胺的碱金属盐能够与烯酮形成亚胺，通过与路易斯酸的相互作用激活，以便4-羟基香豆素进行亲核攻击。将4-羟基香豆素加入烯酮可使ee值高达83％，在许多情况下几乎获得定量收率。这种新型催化提供了一种有效的替代方案，可替代传统的一级氨基催化，其中强酸添加剂是必不可少的组成部分。