4-cyclohexyl-5-methylidene-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyridine | 1584163-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-5-methylidene-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 1584163-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: IVFNQCFIVJHNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-cyclohexyl-5-methylidene-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔Vinylidenecyclopropanes的金催化环异构：三碳合成子为[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201304579

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Yne-Vinylidenecyclopropanes: A Three-Carbon Synthon for [3+2] Cycloadditions
  作者：Wei Yuan、Xiangying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201304579

  日期：2014.3.10

  A novel type of yne‐vinylidenecyclopropanes (VDCPs) has been synthesized and applied in gold‐catalyzed cycloisomerization reactions. It was found that these compounds can undergo an intramolecular cycloisomerization and perform as a three‐carbon synthon for [3+2] cycloaddition under gold catalysis to give fused [4.3.0] and [5.3.0] bicyclic derivatives and VDCP rearranged products in moderated to good

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。