(R)-4-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-3(2H)-one | 1579298-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)oxolan-3-one
• CAS: 1579298-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: MYDSVMWEPVEOCQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)oxetan-3-ol 在 BOC-L-苯丙氨酸 、 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(R)-4-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称氯化/环扩环合成α-季环烷酮

  摘要：

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol5005565

文献信息

• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。