(3R,4R)-4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(dichloromethyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide | 1191396-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(dichloromethyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
• 英文别名: (3R,4R)-3-(dichloromethyl)-4-ethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 1191396-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO₄S₂
• 分子量: 372.293
• InChiKey: CGMZXLNDLIEFME-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(trichloromethyl)-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(dichloromethyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide 、 4-ethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-3-(dichloromethyl)-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496