2-(4-oxopent-2-enyl)isoindoline-1,3-dione | 178439-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxopent-2-enyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-(4-Oxo-2-penten-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-oxopent-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 178439-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DPWKDNQVMBJUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxopent-2-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(2-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Activity-based diubiquitin probes for elucidating the linkage specificity of deubiquitinating enzymes

  摘要：

  我们报告了一类新的去泛素化酶（DUB）探针，这些探针与天然的二泛素相似，具有相同的连接大小，并含有一个迈克尔加成接受体，用于捕获DUB活性位点的半胱氨酸。这些K63和K48连接的二泛素探针是使用简单的化学连接方法生成的。研究表明，这些二泛素探针能够标记来自不同家族的DUB，并揭示了DUB的内在连接特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47382a
• 作为产物：
  描述：

  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-(4-oxopent-2-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Activity-based diubiquitin probes for elucidating the linkage specificity of deubiquitinating enzymes

  摘要：

  我们报告了一类新的去泛素化酶（DUB）探针，这些探针与天然的二泛素相似，具有相同的连接大小，并含有一个迈克尔加成接受体，用于捕获DUB活性位点的半胱氨酸。这些K63和K48连接的二泛素探针是使用简单的化学连接方法生成的。研究表明，这些二泛素探针能够标记来自不同家族的DUB，并揭示了DUB的内在连接特异性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47382a

文献信息

• Method of generating linkage-specific di-and polyprotein probes
  申请人：Zhuang Zhihao

  公开号：US09605297B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  Deubiquitinating enzyme (DUB) probes are provided that resemble native diubiquitin (diUB) with a similar linkage size and that may contain a Michael acceptor for trapping the DUB active-site cysteine. For example, both K63- and K48-linked diubiquitin probes are generated using a facile chemical ligation method, utilizing the linker compound 3-(2-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-en-1-amine. The diUb probes are capable of labelling DUBs from different families and may be employed to reveal intrinsic linkage specificities of DUBs.

  提供了类似于天然二泛素（diUB）的去泛素酶（DUB）探针，具有类似的连接大小，并且可能含有用于捕获DUB活性位点半胱氨酸的Michael受体。例如，使用简便的化学连接方法生成了K63-和K48-连接的二泛素探针，利用连接剂化合物3-(2-(bromomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)prop-2-en-1-amine。这些diUb探针能够标记不同家族的DUB，并可用于揭示DUB的固有连接特异性。