2-(2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-ylidene)malononitrile | 1394850-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-ylidene)malononitrile
• CAS: 1394850-41-9
• 化学式: C₁₄H₅BrN₂S
• 分子量: 313.177
• InChiKey: PPIWVCBLQHEJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-ylidene)malononitrile 、 IDT-Sn(Me)₃ 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intrinsically Chemo- and Thermostable Electron Acceptors for Efficient Organic Solar Cells

  摘要：

  摘要 通过醛和活性亚甲基的克诺文那格尔缩合反应（KCR）制备非富勒烯受体（NFAs）的传统方法会在结构上留下脆弱且可逆的外环乙烯基键，从而破坏 NFAs 的内在化学稳定性和光稳定性。在这项工作中，我们展示了通过新的缺电子基团与经典供体核心之间的 Stille 耦合获得受体-供体-受体（A-D-A）NFA 的新途径，收率超过 90%，其中稳健的碳-碳键取代了传统 KCR 中的外环双键，产生了稳定的 A-D-A 受体 Q1-XF（X 分别代表 0、2 和 4 个氟原子）。在所研究的三个例子中，Q1-4F 具有更好的光电和电子传输特性，从而使基于 Q1-4F 的 OSC 具有最佳的光电性能和最佳的充电动力学。总之，这种策略为开发稳定的光伏材料开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200231
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩-3-基苯甲酸 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-bromo-8H-indeno[2,1-b]thiophen-8-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural modulation of internal charge transfer in small molecular donors for organic solar cells

  摘要：

  人们合成了具有小链延伸的供体-受体分子，并将其用作有机太阳能电池的活性材料。本文讨论了苯基与二氰基乙烯受体末端融合的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc33921h

文献信息

• 具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的 有机太阳电池
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112010872B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种具有光热稳定性的电子受体材料及其构筑的有机太阳电池。该电子受体材料以给电子单元D为核，两端通过单键偶联吸电子单元A，形成A‑D‑A结构。该有机太阳电池包括衬底、阴极、电子传输层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为聚合物给体和A‑D‑A结构电子受体材料的共混膜。本发明所制备的有机太阳电池光谱响应范围为350‑900nm，开路电压(Voc)为0.73‑0.89V，短路电流(Jsc)为7.20‑15.63mA cm‑2，能量转换效率(PCE)为2.75‑7.93％。
• Small D-π-A Systems with<i>o</i>-Phenylene-Bridged Accepting Units as Active Materials for Organic Photovoltaics
  作者：Antoine Leliège、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Philippe Blanchard、Dora Demeter、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.201301054

  日期：2013.7.22

  by using UV/Vis spectroscopy and cyclic voltammetry and the compounds were evaluated as donor materials in basic bilayer planar heterojunction solar cells by using C60 as acceptor material. The relationships between the electronic properties of the donors and the performance of the corresponding photovoltaic devices are discussed. Bilayer planar heterojunction solar cells that used reference compound

  已经合成了结合了三芳基胺供体嵌段和双氰基乙烯基（DCV）受体基团的供体-受体（D-π-A）系统。从三苯胺（TPA）噻吩DCV化合物（1）作为参考系统开始，已开发出各种合成方法来控制该分子前沿轨道的光收集特性和能级。因此，在TPA上引入甲氧基，用噻吩环取代TPA的一个苯环或扩展π共轭间隔基会导致HOMO水平的调节。另一方面，DCV基团通过邻位基团融合到邻位噻吩环上亚苯基桥可以对LUMO水平进行特定的微调。通过使用UV / Vis光谱和循环伏安法分析分子的电子性质，并使用C 60作为受体材料，将这些化合物作为碱性双层平面异质结太阳能电池中的给体材料进行评估。讨论了施主的电子性质和相应的光电器件的性能之间的关系。使用参考化合物1和C 70的双层平面异质结太阳能电池可提供高达3.7％的功率转换效率。