N'-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1384444-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1384444-32-9
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 392.454
• InChiKey: QYRNGILVAZACOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-(4-fluorophenyl)-6-iodo-2-(trifluoromethyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸银催化或亲电试剂介导的一锅串联反应合成 2-三氟甲基吡唑并[5,1-a]异喹啉。

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸银催化或亲电子试剂介导的条件下，N'-(2-炔基亚苄基)肼与 4,4,4-三氟丁-2-炔酸乙酯的高效一锅串联环化/[3 + 2] 环加成反应. 通过这种开发的方法，各种三氟甲基化的吡唑并[5,1-a]异喹啉以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.238
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铁 (III) 介导的 N'-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物的串联环化/硒化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。

  摘要：

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob01517b

文献信息

• Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Propargyl Amine Derivatives
  作者：Zhiyong Wang、Gang Liu、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0033-1340486

  日期：——

  Abstract We have developed a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with propargyl amine derivatives catalyzed by silver triflate to provide 2-(aminomethyl)-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. This reaction proceeds through a tandem 6-endo-cyclization, nucleophilic addition, 5-endo-cyclization and aromatization, leading to the cycloadducts in moderate to good yields with exclusive regioselectivity

  摘要 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。
• Synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a silver(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of (1-arylethylidene)hydrazides with N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides
  作者：Xinxing Gong、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ob01972a

  日期：——

  es is reported, which provides an efficient approach for the synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. During the reaction process, azo-alkene and isoquinolinium-2-yl amide acted as the key intermediates, which then underwent [3 + 2] cycloaddition and intramolecular rearrangement leading to the corresponding pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. Azo-alkene would be formed in situ from (1-arylethylidene)hydrazide

  报道了银（I）催化的（1-芳基亚乙基）酰肼与N '-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应，这为吡唑并[5，1- a ]异喹啉的合成提供了一种有效的方法。在反应过程中，偶氮烯烃和异喹啉-2-基酰胺充当关键中间体，然后进行[3 + 2]环加成和分子内重排，生成相应的吡唑并[5,1- a ]异喹啉。在I 2和TBHP存在下，偶氮烯会由（1-芳基亚乙基）酰肼在原位形成，而异喹啉鎓-2-基酰胺将通过银（I）促进的6-位原位生成。远藤的环化Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼。这种转化在温和条件下可以顺利进行，并且可以耐受各种官能团。
• Synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via silver(i)–rhodium(i) cooperative catalysis in the reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  作者：Liangqing Yao、Xingxin Yu、Chen Mo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26824h

  日期：——

  A tandem reaction between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide and cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate co-catalyzed by silver triflate and tris(triphenylphosphine)rhodium chloride is reported. The reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, cyclopropane opening, and aromatization, leading to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in moderate to good yields.

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与环丙-2-烯-1,1-二羧酸酯共催化下的串联反应三氟甲磺酸银报道了三（三苯基膦）氯化铑。该反应通过6-内-cyclization，[3 + 2]环加成，环丙烷打开并进行芳构化，导致吡唑并[5,1- a ]异喹啉的产量适中至良好。
• An unexpected silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with ketene
  作者：Gang Liu、Hongliang Liu、Guanyinsheng Qiu、Shouzhi Pu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc33375a

  日期：——

  An unexpected silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with ketene through 6-endo-cyclization, [3+2] cycloaddition and rearrangement is reported. This reaction proceeds efficiently to generate the molecular complexity with the formation of four bonds in a one-pot procedure.

  报道了一种意外的银三氟甲磺酸盐催化的N²-(2-炔基苄叉)酰肼与烯酮通过6-endo环化、[3+2]环加成和重排的串联反应。该反应高效进行，通过一锅法形成四键，生成复杂的分子结构。
• A silver(I)–rhodium(I) cooperative catalysis in the reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with 2-vinyloxirane
  作者：Hongliang Liu、Gang Liu、Guanyinsheng Qiu、Shouzhi Pu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.018

  日期：2013.2

  A novel and efficient route to H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbaldehydes via a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with 2-vinyloxirane is described. The reaction proceeds through a silver(I)–rhodium(I) cooperative catalysis.

  描述了通过N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与2-乙烯基环氧乙烷的串联反应制备H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉-1-甲醛的新颖有效途径。该反应通过银（I）-铑（I）协同催化进行。